บรรยากาศช่วงต้นของยุคนักโทษในซิดนีย์ยังคงกรุ่นอยู่ในย่าน The Rocks ที่ซึ่งความจอแจบนถนนปูหินและถนนที่เป็นซอยตันอยู่ห่างจาก Circular Quay เพียง 5 นาที แค่เพียงออกจากบริเวณริมอ่าวไม่กี่ก้าวก็จะพบชานระเบียงและกระท่อมหินทราย รวมถึงผับที่เก่าแก่ที่สุดของซิดนีย์ ย่านอันเก่าแก่แห่งนี้ยังดึงดูดใจนักท่องเที่ยวและคนท้องถิ่นด้วยพิพิธภัณฑ์และหอศิลป์ ตลาดสุดสัปดาห์ที่มีชีวิตชีวา และโรงแรมที่มองเห็นทิวทัศน์ของอ่าว อดีตและปัจจุบันมีความขัดแย้งกันอย่างกลมกลืนที่สุดในย่าน The Rocks ซึ่งเป็นสถานที่จัดทัวร์ผีและงานเฉลิมฉลองที่มีชีวิตชีวาที่สุดของซิดนีย์บางงาน
ถนนอันสูงชันและไม่เป็นระเบียบของย่าน The Rocks แผ่ขยายไปทางด้านตะวันตกของ Circular Quay และโครงเหล็กโค้งอันงามสง่าของสะพานซิดนีย์ฮาร์เบอร์ เริ่มต้นการสำรวจของคุณโดยเดินเที่ยวไปรอบริมอ่าว จากโอเปร่าเฮ้าส์อันโด่งดังทางด้านหนึ่งไปจนถึงใต้สะพาน เยี่ยมจุดชมวิว Pylon หรือถ้าต้องการชมทิวทัศน์ที่สวยกว่านี้ คุณสามารถปีนขึ้นไปบนคานสะพานร่วมกับกลุ่มนักท่องเที่ยวที่จัดขึ้น
ผับในย่านนี้มีอายุเก่าแก่ที่สุดในซิดนีย์ก็ว่าได้ คุณสามารถร่วมไปกับทัวร์เดินเที่ยวเพื่อเรียนรู้เกี่ยวกับประวัติศาสตร์อันมีสีสันของแต่ละที่ ฟังดนตรีแสดงสด หรือชิมเบียร์ที่หมักเองที่นี่ในบาร์ที่กะลาสี ทหารและกรรมกรท่าเรือเคยมาฉลองและดื่มให้ลืมความเศร้าในทศวรรษที่1800 มัคคุเทศน์สามารถบรรยายให้คุณเห็นภาพชีวิตของผู้พลัดถิ่นเหล่านี้ ที่ต้องต่อสู้กับความจนและความยากลำบาก รวมถึงโรคภัยไข้เจ็บต่างๆ ซึมซับเรื่องราวเหล่านี้ขณะเดินเที่ยวไปในท่ามกลางหมู่ผับ ห้องพักคนงานเก่าแก่ที่ Playfair Street terraces โกดังเก็บของและกระท่อมของกรรมกร
ในปัจจุบันสถานที่เหล่านี้เป็นที่ตั้งของบูติกเสื้อผ้าอันสวยงามและหอศิลป์ ที่คุณสามารถซื้อหาของที่ระลึกคุณภาพดีราคาแพง หรือชมผลงานของศิลปินชาวออสเตรเลีย ในตลาดนัดวันอาทิตย์ คุณจะพบทุกสิ่งนับตั้งแต่เครื่องประดับงานฝีมืออันทันสมัยไปจนถึงเครื่องปรุงสำหรับทำอาหารป่า หลังจากนั้น ดูไพ่ทาโรต์ในร้านหนังสือที่รู้จักกันเฉพาะกลุ่ม หรือหาอาหารกลางวันง่ายๆ ทานในร้านขนมหวาน หรือร้านกาแฟที่มีลานบ้านตามแบบโคโลเนียล
ย่าน The Rocks ยังตั้งอยู่ในแหล่งของสถานที่ท่องเที่ยวเชิงศิลปะบางแห่งซึ่งเป็นที่รู้จักดีของซิดนีย์ ที่อ่าว Walsh Bay ใกล้ๆ กันนั้น คุณสามารถชมการแสดงของคณะละคร Sydney Dance Company หรือเข้าเรียนเต้นรำกับคณะละคร Sydney Theatre Company ก็ได้ ที่ตั้งประจันหน้ากับ Circular Quay คือพิพิธภัณฑ์ศิลปะร่วมสมัย Museum of Contemporary Art ที่จัดแสดงนิทรรศการยุคใหม่จากทั่วออสเตรเลียและทั่วโลก
หากคุณต้องการสัมผัสประสบการณ์เชิงประวัติศาสตร์ มุ่งหน้าไปที่ Justice and Police Museum ที่ครั้งหนึ่งเคยเป็นที่ทำการศาลที่ตัดสินความอาชญากรจากเขตอันธพาลบริเวณพื้นที่ชายฝั่งซิดนีย์ เข้าชมห้องขังนักโทษที่รอการพิจารณาคดีในยุคนั้นและจินตนาการไปถึงห้องขังของตำรวจที่ได้รับการปรับปรุงขึ้นในทศวรรษที่ 1890 เพื่อเจาะลึกถึงด้านมืดของซิดนีย์ในยุคต้นให้มากขึ้น ร่วมขบวนทัวร์ผีไปรอบๆ ย่าน The Rocks ฟังเรื่องเขย่าขวัญขณะเดินผ่านตรอกเล็กๆ พร้อมแสงตะเกียง
วิญญาณอาจรักถนนปูหินกรวดเหล่านี้ แต่คุณมีโอกาสมากกว่าที่จะพบนักท่องเที่ยวต่างชาติ หรือคนทำงานออฟฟิศในเมืองที่มาดื่มในโรงแรมเก่าแก่อันเป็นมรดกแห่งใดแห่งหนึ่ง คุณยังพลัดไปอยู่ในฝูงคนที่สนุกสุดเหวี่ยงในงานเฉลิมฉลองที่ยิ่งใหญ่ที่สุดของซิดนีย์บางงานก็ได้ ฟังวงดนตรีแสดงสดและดื่มด่ำในบรรยากาศของวันชาติ Australia Day ในวันที่ 26 มกราคม หรือชมการจุดพลุดอกไม้ไฟเหนืออ่าวซิดนีย์ในวันส่งท้ายปีเก่า อย่าพลาดเยือน The Rocks ที่ซึ่งอดีตและปัจจุบันของซิดนีย์ขัดแย้งกันอย่างลงตัวที่สุด