ขับรถออกจากแคนเบอร์ราและผ่านเข้าไปในเมืองริมน้ำอันสวยงามชื่อ Queanbeyan ซึ่งครั้งหนึ่งเคยเป็นศูนย์กลางของการทำเหมืองทองคำ เงิน และตะกั่ว  หยุดพักจิบกาแฟในเมือง Bungendore  ซึ่งมีชื่อเสียงด้านศิลปะ งานหัตกรรม วัตถุโบราณ และภัตตาคาร หรืออ้อมลงไปทางใต้เพื่อเยี่ยมชม Braidwood ซึ่งเป็นเมืองอยู่ภายใต้การดูแลของ National Trust  สัมผัสประวัติศาสตร์ยุคอาณานิคมของออสเตรเลียผ่านหมู่อาคารอายุหนึ่งศตวรรษในเมือง Braidwood ร้านขายวัตถุโบราณที่มีสินค้าวางแสดงอยู่เต็มพื้นที่ ร้านน้ำชา และผับของโลกเก่า  ทานอาหารในเมืองนี้หรือรอจนกระทั่งคุณเดินทางไปถึงถนนที่ปลูกดอกกุหลาบเรียงรายเป็นแนวในเมือง Goulburn ซึ่งเป็นเมืองที่ห่างจากชายฝั่งทะเลเก่าแก่ที่สุดของออสเตรเลีย  เยี่ยมชมสถานที่สำคัญทางประวัติศาสตร์ต่าง ๆ เช่น โบสถ์ St Saviours Cathedral  อาคารศาล Goulburn Courthouse ซึ่งสร้างในปี 1849 และโรงแรมเก่าแก่ขนาดเล็กชื่อ Riversdale Homestead ซึ่งเป็นมรดกทางประวัติศาสตร์  แวะชมบ้านไร่ South Hill Homestead ซึ่งร่ำลือกันว่ามีผีสิง และชิมเบียร์ที่โรงเบียร์ Old Goulburn Brewery  จากเมือง Goulburn คุณสามารถออกนอกเส้นทางเป็นช่วงเวลาสั้น ๆ ไปเที่ยวเมืองเล็ก ๆ ชื่อ Crookwell ซึ่งเป็นสถานที่สำหรับตกปลาจากลำธารที่มีสายน้ำสะท้อนแสงระยิบระยับ และชมโรงแรมเก่าแก่ที่สร้างจากหิน  หรือขับรถขึ้นเหนือต่อไปยังเมือง Mittagong ในใจกลางบริเวณเซาท์เทิร์นไฮแลนด์

ทานอาหารเช้าที่ร้านอาหารที่สร้างจากหินทรายบนริมฝั่งทะเลสาบ Lake Alexandra จากนั้นเดินไปที่ภูเขาเล็ก ๆ สองลูกชื่อ Mount Gibraltar และ Mount Alexandra Lake หรือเดินไปตามเส้นทาง Box Vale Walking Track  ในฤดูใบไม้ผลิ  ไม้ดอกไม้ประดับที่ผลิบานในสวนสาธารณะ Winifred West Park เป็นภาพอันน่าตื่นตาตื่นใจ   เยี่ยมชมร้านขายวัตถุโบราณและร้านขายงานศิลป์และงานหัตถกรรมอันมีชื่อของเมือง ก่อนจะขับรถอีกช่วงสั้น ๆ ไปที่เมือง Bowral ที่เชิงเขา Mount Gibraltar ท่องเที่ยวผ่านสวนแบบชนบทอันงดงามและบ้านอันเก่าแก่ที่สร้างบนที่ดินผืนใหญ่ และเรียนรู้เกี่ยวกับนักคริกเก็ตมือดีที่สุดของออสเตรเลียที่พิพิธภัณฑ์ Donald Bradman Museum  ถัดไปคือเมือง Moss Vale ที่ซึ่งคุณสามารถเดินพักผ่อนไปตามถนนสายหลักที่มีต้นไม้ปลูกเป็นแนว ไปเที่ยวที่ Leighton Gardens และเที่ยวชมร้านขายวัตถุโบราณและสินค้าเฉพาะกลุ่ม  ก่อนคุณจะกลับออกมาสู่ทางหลวง ลองแวะที่ Berrima ซึ่งเป็นหมู่บ้านเก่าแก่ของนักบุกเบิกในยุคทศวรรษ 1830 มีลักษณะทางสถาปัตยกรรมแบบจอร์เจียผสมอังกฤษอันสวยงาม  คุณสามารถเยี่ยมชมเรือนจำเก่าแก่ที่สุดของออสเตรเลีย และเที่ยวชมพิพิธภัณฑ์ศาล Courthouse Museum ที่ได้รับการอนุรักษ์ให้อยู่ในสภาพดั้งเดิมและทำหน้าที่เป็นศูนย์ข้อมูลไปพร้อม ๆ กันด้วย  ขับรถกลับโดยผ่านไปทางเมือง Goulburn และอาคารหินสีน้ำเงินของยุคทศวรรษ 1820 ของเมือง Gunning  จุดหมายต่อไปคือเมือง Yass ซึ่งตั้งอยู่ในบริเวณชนบทที่มีทุ่งหญ้าอันสมบูรณ์ให้แกะเล็ม และเป็นที่ซึ่งกวี Banjo Paterson เคยใช้ชีวิตในวัยเด็ก

ทานอาหารเช้าบนถนนสายประวัติศาสตร์ Comur Street ที่ซึ่งบรรดาอาคารจากยุคอาณานิคมได้รับการบูรณะให้อยู่ในสภาพดั้งเดิมได้อย่างน่าชม  จากนั้นเยี่ยมชมบ้าน Cooma Cottage ซึ่งครั้งหนึ่งเคยเป็นที่พักอาศัยของ Hamilton Hume นักสำรวจผู้ยิ่งใหญ่ชาวออสเตรเลีย  เขาได้ต่อเติมพื้นที่ปีกบ้านและหน้ามุขแบบกรีกโบราณให้กับบ้านสไตล์โคโลเนียลยุค 1835 หลังนี้  ขับรถขึ้นไปทางเหนือออกจากเมือง Yass แวะปิกนิกที่เขื่อน Burrinjuck Dam และเยี่ยมชมหอศิลป์แสดงเครื่องแก้วที่อยู่ตามแนวถนนระหว่างเมือง Bowning และหมู่บ้าน Binalong   ออกนอกเส้นทางเป็นช่วงสั้น ๆ ไปที่เมืองริมฝั่งแม่น้ำชื่อ Boorowa และหมู่บ้านขนาดเล็กต่าง ๆ ได้แก่ Rugby, Frogmore, Rye Park และ Reid’s Flat  หรือมุ่งตรงไปสู่เมือง Young ซึ่งเป็นเมืองศูนย์กลางการปลูกเชอร์รี่ของออสเตรเลีย  ชมดอกเชอร์รี่สีอมชมพูช่วงต้นเดือนตุลาคม เข้าร่วมงานฉลองการเก็บเกี่ยวนานสิบวันในเดือนพฤศจิกายน และเก็บผลเชอร์รี่ระหว่างเดือนพฤศจิกายนถึงเดือนเมษายน  หากคุณชื่นชอบรสชาติผลไม้หมักในรูปของไวน์ ให้ตรงไปที่ Hilltops Wine Region ซึ่งเป็นภูมิภาคปลูกองุ่นและผลิตไวน์ ไวน์ผสมที่ขึ้นชื่อประจำถิ่นนี้ได้แก่ ไวน์แดงที่ทำจากองุ่นสายพันธุ์ Cabernet Sauvignon และ Shiraz ไวน์ขาวที่ทำจากองุ่นสายพันธุ์ Riesling และ Chardonnay  หรืออีกทางเลือกหนึ่ง เรียนรู้เกี่ยวกับประวัติศาสตร์การทำเหมืองทองคำของเมือง Young ซึ่งยังเป็นที่ถกเถียงกันอยู่ได้ที่พิพิธภัณฑ์ Lambing Flat Folk Museum และเดินไปที่จุดชมวิว Tout’s Lookout เพื่อชมทิวทัศน์เหนือหุบเขา Wirrimah Valley

มุ่งหน้าออกจากเมือง Young และแวะเที่ยวเมือง Boorowa หากคุณยังไม่เคยเยี่ยมชมก่อนหน้านี้  มองหาตุ่นปากเป็ดในแม่น้ำ เรียนรู้เกี่ยวกับประวัติศาสตร์ไอร์แลนด์ของเมืองบนเส้นทาง Shamrock Heritage Trail และชมนกประจำถิ่นในกรงขนาดใหญ่สำหรับแสดงนกสายพันธุ์ต่าง ๆ ของท้องถิ่น  เยี่ยมชมอาคารศาลที่สร้างในปี 1884 ซึ่งมีซุ้มประตูแบบโรมัน จากนั้นชื่นชมความงามของหน้าต่างประดับกระจกสีและแท่นบูชาหินอ่อนแบบอิตาลีของโบสถ์คาทอลิกแห่งแรกทางตะวันตกของเทือกเขา Great Dividing Range  ถัดไปที่เมืองคู่แฝด Harden-Murrumburrah พิพิธภัณฑ์ท้องถิ่นที่นี่จัดแสดงสถาปัตยกรรมและเครื่องมือเครื่องใช้ในยุคศตวรรษที่ 19 ได้แก่ ร้านขายยา ห้องแสดงดนตรี ครัวและห้องอาบน้ำสไตล์โคโลเนียลพร้อมห้องสุขา  จากนั้น แวะสักครู่ที่โรงบ่มไวน์ภูมิอากาศเย็นชั้นเยี่ยมใกล้หมู่บ้าน Murrumbateman  ขับรถอ้อมเป็นระยะทางสั้น ๆ เพื่อไปที่หมู่บ้านแห่งอาหารการกินชื่อ Gundaroo และอิ่มเอมกับผักผลไม้สดคุณภาพดีในภัตตาคารที่สร้างจากหินทรายหรือปิกนิกในบริเวณแม่น้ำ Yass ขับรถผ่านเข้าไปในเมืองเล็ก ๆ ชื่อ Collector  และไปต่อแถวกับบรรดานักศึกษามหาวิทยาลัยแคนเบอร์ราที่เข้าคิวรอซื้ออาหารมีชื่อของร้าน Lynwood Café   ดื่มด่ำกับทิวทัศน์อันสวยงามระหว่างขับรถช้า ๆ กลับสู่แคนเบอร์รา