Saat Anda menjelajah, cari galeri White Rabbit (gratis), yang memiliki koleksi karya seni kontemporer Tiongkok terbesar dan terbaik di dunia di luar Tiongkok. Selagi berkunjung ke daerah ini, lihat karya seni jalanan yang mengesankan di lantai atas galeri Goodspace di Lord Gladstone Hotel. Jika Anda ingin menjelajah dengan pemandu setempat, ikuti Chippendale-Redfern Tour dengan Culture Scouts, yang memadukan kunjungan ke galeri seni dan butik perbelanjaan dengan kisah yang diceritakan oleh orang dalam tentang perubahan area ini.

Untuk makan siang santai, nikmati makanan kaki lima di destinasi kuliner terbuka Spice Alley. Kios-kiosnya berspesialisasi dalam segala hal, mulai dari hidangan Malaysia hingga makanan cepat saji Hong Kong. Untuk makanan modern, Ester menawarkan pengalaman mewah di ruang kosong. Bila ingin menikmati roti, pastri, dan kopi, kunjungi Brickfields, yang utamanya menyajikan roti dan kue serta bar kopi untuk dibawa pulang.

Jika Anda ingin menginap selayaknya masyarakat setempat, pesan Old Clare Hotel, didirikan secara cerdas dari batu bata, beton, dan kayu bersejarah pub tua dan Carlton United Brewery Administration Building yang berada di sebelahnya. Berbicara tentang tempat pembuatan bir, terdapat pub untuk semua suasana di Chippendale. Rose Hotel populer di kalangan universitas, sedangkan Duck Inn Pub & Kitchen telah dirancang ulang dengan dekorasi terbuka dan hampir seperti pantai. Zigi’s Art Wine Cheese Bar memiliki konsep menarik selagi menunggu izin minuman keras mereka: beroperasi sebagai bar BYO (bawa sendiri) minuman anggur Anda dan menyediakan keju.

Anda tidak dapat mengunjungi Darlinghurst dan tidak makan di waralaba Bills asli (sekarang internasional). Selama tahun 1980-an hingga 1990-an, saat Darlinghurst menjalani peremajaan kota dari kawasan "lampu merah" menjadi pusat kota metropolitan, Bills menjadi salah satu perusahaan baru pertama yang dibuka dan masih beroperasi hingga hari ini. Ada banyak kafe baru buka sejak masuk sebagai Latteria favorit warga setempat, dengan menu focaccia lezat yang terkenal. Messina Gelato adalah nama terkenal lainnya yang pertama kali buka di Darlinghurst dan sejak itu berekspansi ke seluruh negeri. Untuk makan malam, pastikan tiba lebih awal agar mendapatkan tempat terbaik di Buffalo Dining Club, restoran Italia yang menyajikan mozzarella segar impor dengan hidangan pelengkap sederhana dan pasta yang dihidangkan bersama pecorino bulat besar dengan lubang di tengahnya.

Darlinghurst juga dianggap sebagai jantung suasana bar kecil yang berkembang di Sydney. Love Tilly Devine adalah bar anggur laneway dengan daftar 300 minuman anggur kuat, dan di sekitarnya terdapat Eau de Vie, bar bergaya tahun 1920-an, lengkap dengan pencahayaan temaram dan koktail wiski terbaik di kota ini. Shady Pines Saloon adalah favorit warga setempat dan terkenal karena bergaya koboi, ale rumahan, dan semangkuk kacang.

Selain bar kecil, terdapat juga Oxford Art Factory, tempat untuk berbagai pertunjukan musik tur terbesar. Darlinghurst identik dengan kebanggaan para gay, sebagaimana terlihat di seluruh area dengan bendera pelangi, seni jalanan (kunjungi Taylor Square) dan salah satu acara terbesar di kalender lokal, Sydney Gay and Lesbian Mardi Gras. Menangkap imajinasi penduduk Sydney setiap tahunnya dengan tiga minggu pekan raya, pameran, dan pesta, serta parade memukau yang terkenal di dunia di sepanjang Oxford Street sebagai acara puncak.

Sama seperti nuansa bar, ada aroma butik yang sama kuatnya di akomodasi setempat. Kirketon Hotel memiliki 40 kamar tamu mewah. Di puncak Darlinghurst dan Kings Cross terdapat Larmont Sydney dari Lancemore, dengan 76 kamar modern, beberapa di antaranya menghadap pelabuhan.

Jika Anda hanya punya waktu sehari berada di sini, awali hari selayaknya warga setempat dengan berselancar saat matahari terbit di ujung selatan Bondi Beach. Let’s Go Surfing menawarkan beragam kursus pribadi dan kelompok yang dijalankan oleh peselancar profesional. Pilihan yang lebih baik, lihat aksi dari tengara Bondi, Icebergs Pool. Lanjutkan dengan berjalan kaki di sepanjang jalur pantai Bondi hingga Coogee, jalan kecil menuju atas bukit sepanjang 6 kilometer (3,7 mil) yang menghubungkan semua pantai utama. Jika Anda berada di kota selama pameran seni luar ruangan Sculpture by the Sea yang diselenggarakan tiap tahun, maka Anda akan melihat rute ini berubah dengan instalasi seni sementara. Begitu Anda tiba di Coogee, sejukkan diri dengan berendam di kolam renang ombak yang tercantum dalam daftar warisan, Wylie’s Baths, lalu beli jus atau smoothie dari Coogee Pavilion sebelum Anda pergi ke Three Blue Ducks di Bronte untuk makan jelang siang yang lezat dan bersumber dari hasil bumi yang berkesinambungan. Pastikan untuk tidak terlalu kenyang agar Anda dapat menyantap pastri yang baru saja dipanggang dari toko roti sekitar yang terkenal Iggy’s Bread sebelum membakar kalori dengan terapi ritel di Gould Street Bondi, tempat yang dipenuhi butik premium di Australia. Di sudut jalan terdapat galeri lokal Aquabumps, tempat fotografer Eugene Tan memamerkan foto-fotonya di pantai yang terkenal.

Setiap tahun, Bondi menyelenggarakan berbagai kalender festival dan acara seperti ekstravaganza layang-layang tahunan Festival of the Winds setiap September, dan dari Januari hingga Februari Openair Cinemas menayangkan rilis baru terbaik dan klasik budaya di layar film luar ruangan miliknya. Selama musim dingin (Juni hingga Agustus), uji kemampuan Anda di arena ice-skating di Bondi Winter Magic festival atau di Sun-Herald City2Surf, lari sehat sepanjang 14 kilometer (8,7 mil) yang menarik lebih dari 80.000 peserta.

Akhiri hari Anda dengan semangkuk udang segar dan satu jug koktail di Bucket List sambil melihat matahari terbenam di Bondi Beach. Jika Anda tidak ingin bepergian, QT Bondi memiliki serangkaian pilihan kamar hadap pantai dengan dekorasi yang sama terangnya seperti lingkungan sekitarnya.

Perjalanan feri selama 30 menit ke Manly tidak diragukan lagi merupakan pemandangan terbaik yang Anda lihat dari pelabuhan yang berkembang. Salah satu hal yang akan Anda sadari saat tiba adalah kesibukan restoran dan bar setempat. Nikmati pemandangan cantik pelabuhan ini di Manly Pavilion, bersantai di lepas pantai Shelly di The Boat House untuk makan jelang siang santai yang panjang, atau aktivitas yang sedikit berbeda, membuat hidangan Anda sendiri yang terdiri atas daging, keju, dan acar yang lezat di Cured. Four Pines Brewing Company disukai oleh pencinta bir rumahan, sedangkan Manly Spirits Co. menyajikan gin premium dan infusi vodka botani dengan bahan-bahan asli.

Dari salah satu ujung pantai Manly ke ujung lainnya di pantai ini, Anda akan menemukan beragam aktivitas air yang sesuai untuk seluruh keluarga. Coba tur paddle board berdiri atau kayak. Manly Kayak Centre akan memandu Anda menyusuri pantai eksklusif dan pemandangan memukau, bahkan menawarkan piknik. Belajar berselancar di Queenscliff (yang berada di ujung utara pantai) dengan Manly Surf School atau bahkan jalan santai di sepanjang pohon yang berbaris hingga ke ujung selatan di mana Anda dapat berenang dan bersnorkel di perairan tenang pantai Shelly yang indah; tempat yang asyik bagi anak-anak.

Jika gemar menjelajah, coba jalur pantai Manly to Spit Bridge yang berliku di sekitar tepi pelabuhan hingga ke sejumlah tempat dan padang semak berpemandangan memukau di Sydney. Jarak jalur ini secara keseluruhan adalah 10 kilometer (6 mil), namun dibagi menjadi beberapa jalur lebih singkat yang dilengkapi penanda arah dan informasi. Amati margasatwa di semak dan pantai, termasuk paus saat musim migrasi, ketahui tentang sejarah kolonial Australia, nikmati pemandangan dari berbagai tempat yang spektakuler, dan berenang di salah satu dari berbagai pantai pelabuhan terpencil. Anda dapat mengikuti EcoTreasures, wisata bersertifikasi Advanced Eco Tourism untuk snorkel berpemandu untuk melihat kehidupan laut asli. Jika Anda lebih menyukai bermain di pasir keemasan untuk mendapatkan Vitamin D, terdapat pantai yang membentang sejauh 1,5 kilometer (0,9 mil) untuk Anda pilih sebagai tempat yang sempurna.

Crown Street tidak diragukan lagi merupakan permata ritel di Surry Hills, namun ciri khas paling menentukan di kawasan ini adalah suasana kulinernya yang selalu berubah. Di sini juga tersedia sejumlah kedai kopi terbaik di kota, seperti Artificer Coffee dengan menu kopi tanpa makanan yang sama minimalisnya seperti interior ek Amerika dari lantai hingga plafon. Jika Anda menginginkan kopi sebagai pelengkap santapan jelang siang, lihat tempat favorit sejak dulu seperti Bourke Street Bakery, Bills, Four Ate Five, dan Paramount Coffee Project.

Butter adalah perpaduan luar biasa dari restoran ayam goreng, toko sepatu, dan bar sampanye, sedangkan Nomad menyajikan hidangan khas Mediterania. Untuk kuliner yang lebih mewah terdapat Toko, menyajikan hidangan khas Jepang pemenang penghargaan, dan bar walk-in anggur Poly. Jangan lewatkan kunjungan ke Chin Chin yang semarak, bangunan kedua dari institusi ternama di Melbourne. Nikmati sore hari dengan minuman yang menyegarkan di taman bir terbuka The Beresford, atau di Dolphin Hotel yang eklektik.

Akhiri petualangan Anda dengan pertunjukan di Belvoir, salah satu perusahaan teater paling terkenal di Australia. Banyak aktor terkenal Australia menunjukkan kebolehannya di sini, seperti Geoffrey Rush, Cate Blanchett, Judy Davis, dan David Wenham. Atau, lihat klasik budaya atau film terbaru di Golden Age Cinema and Bar yang bersejarah.

Anda tidak perlu menyusuri Potts Point yang rimbun terlalu jauh untuk melihat banyaknya arsitektur Art Deco dari tahun 1920-an dan perumahan dari abad ke-19 yang memukau. Jika kebetulan Anda melewati salah satu jalur interkoneksi, Anda mungkin akan melihat antrean di sekitar pintu biru yang tidak mencolok. Lubang kecil di dinding ini adalah Room 10, yang menyajikan kopi terbaik di Potts Point, serta sarapan dan makan siang sepanjang hari yang tentunya layak ditunggu.

Dengan lebih dari 200 restoran di sekitar Potts Point, pencinta kuliner dimanjakan dengan berbagai pilihan ketika ingin makan di luar. Di antara tengara yang terkenal adalah Fratelli Paradiso, yang menyajikan hidangan santai khas Italia atau untuk setting di waktu malam yang lebih jelas, Monopole adalah bar dan restoran jadi satu, dengan koktail dan hidangan khas Eropa. Ms G's adalah tempat populer yang sering dikunjungi, terkenal karena desainnya yang eklektik dan menu Asia yang kreatif.

Potts Point juga memiliki komunitas kreatif yang berkembang, menghadirkan hiburan artistik bagi pengunjung dan warga setempat. Untuk pertunjukan teater musik atau kabaret mendalam berskala kecil, kunjungi Hayes Theatre Co di Greenknowe Avenue, SBW Stables Theatre, atau Kings Cross Theatre (KXT), teater indie yang berlokasi di Kings Cross Hotel.

Hanya 20 menit ke arah barat daya dari pusat kota Sydney, Anda dapat menemukan Coffee Alchemy, favorit warga Marrickville dan reguler dalam daftar “Kopi terbaik di Sydney”. Coba latte yang dibuat dengan perpaduan Goodness Galileo standar rumahan atau Anda dapat lebih kreatif dengan daging panggang spesial seperti Hairy Chest atau Holy Hildegard. Jika ingin bersantap, Anda harus mencoba Cornersmith, dengan desain minimalis yang keren dan menu yang selalu berubah dengan bahan hasil bumi berkualitas yang terpampang di papan tulis. Untuk cita rasa komunitas Vietnam di Marrickville, perhatikan tanda merah di jalan Illawarra untuk hidangan yang secara luas dianggap sebagai banh mi (pork roll khas Vietnam) terbaik di Sydney. Antrean panjang di Marrickville Pork Roll demi baguette panggang dengan potongan daging babi panggang yang disertai sayuran segar dan renyah, serta saus dengan resep rahasia.

Pencinta bir butik dapat menghabiskan berhari-hari menjelajahi tempat pembuatan bir rumahan di Marrickville. Bagi penggemar gin, awali dari gudang yang telah dipugar Batch Brewing Co sebelum pergi ke The Grifter, Stockade, Sauce, Wildflower, dan Poor Toms yang disukai.

Pada akhir pekan, Addison Road Community Centre menjadi tempat untuk Marrickville Market, yang diramaikan oleh produsen hasil bumi organik di wilayah ini dan memiliki kios yang menjual barang-barang vintage dan kudapan kaki lima. Akhiri petualangan Anda dengan kunjungan tengah malam ke LazyBones Lounge, lounge jazz live setempat yang populer di kalangan warga sekitar sejak dibuka tahun 2013.

Panggilan bangun tidur Glebe ada di The Wedge Espresso, yang menyajikan kopi menggunakan beragam metode, seperti filter dan minuman dingin, bersama menu sarapan sepanjang hari yang menyediakan menu vegan hingga bebas gluten. Jangan lewatkan Saturday markets yang populer di Glebe, yakni tempat bagi pemburu barang murah dan Bohemian berkumpul untuk mendapatkan pakaian bekas, karya seni dan kerajinan tangan, serta desainer yang sedang digemari. Terdapat pula sejumlah kios makanan yang menjual berbagai hidangan, mulai dari roti pide khas Turki hingga pastri artisan untuk Anda nikmati sambil mendengarkan suara indah para penghibur jalanan di halaman.

Bibliofil pergi ke Glebe untuk mencari deretan toko buku setempat. Jangan lupa singgah di Gleebooks yang dikelola secara independen. Banyak rak di dalamnya dipenuhi judul terbaru literatur Australia seperti kejahatan, sejarah, dan filosofi. Di sudut Derwent Street, Florilegium berspesialisasi dalam judul berkebun, dengan lebih dari 5000 buku baru maupun bekas. Sappho adalah toko buku dan kaset terkenal, dengan kafe halaman yang apik dan merangkap sebagai bar anggur pada malam hari.

Jauh dari keriuhan Glebe Point Road, Anda akan mendapatkan ketenangan dan keheningan di sepanjang tepi pelabuhan. Tepi laut Glebe mencakup empat taman, antara lain Federal, Jubilee, Bicentennial, dan Blackwattle Bay, serta meliputi lebih dari 17 hektare (42 acre) lahan rumput terbuka, lapangan olahraga, taman bermain, dan lahan basah.

Perjalanan singkat dengan feri dari pusat kota Sydney, Cockatoo Island menyelenggarakan acara tahunan menarik seperti festival seni Biennale Sydney yang terkenal. Jangan terlalu cepat pergi di pagi hari karena terdapat begitu banyak destinasi untuk dijelajahi di pulau terbesar Sydney Harbour, termasuk barak dari batu pasir dan aula turbin besar, peninggalan pada zaman pulau ini masih menjadi pangkalan pembuatan kapal. Feri reguler beroperasi dari Circular Quay.